Las capacidades del técnico del Tottenham Hotspur van a jugar un gran papel en el posible fichaje del jugador del Fulham. Con 17 años y consagrado como una figura tanto de su club como de la Championship, el salto que le espera parece tener tallado su destino en el marco de los Spurs, La evolución del jovencísimo futbolista, que ha pasado del lateral izquierdo al extremo, ha permitido a muchos ya compararle con Gareth Bale tanto por su cambio de posición como por sus condiciones, explotando tanto técnica como velocidad.

Que el Tottenham suspira por él es un hecho, al igual que estarían dispuesto a ofrecer 40 M€ por el jugador, pero lo que haría decidirse por el club de Londres entre el resto de pretendientes es la presencia de Mauricio Pochettino. Según Daily Mirror, el entrenador argentino juega un papel fundamental en la ecuación, puesto que el uso de futbolistas jóvenes bajo su mandato ha experimentado una constante de buen rendimiento y aprovechamiento de sus cualidades, con destacados casos como Delle Alli o Harry Kane, lo que encajaría con el entorno ideal que Ryan Sessegnon habría seleccionado para seguir creciendo.