Fue fichado por expreso deseo de José Mourinho, sin duda el entrenador que más partido logró sacar a sus cualidades en el Real Madrid. Incluso lo llegó a colocar fuera del lateral izquierdo, su posición habitual. Y aunque con Carlo Ancelotti también tuvo minutos en un tramo importante de la primera campaña (fue titular en la final de Lisboa), Marcelo le acabó ganando la partida.

Fabio Coentrao experimentó desde entonces un declive en su rendimiento, por un lado esperado al ser un jugador al que la apatía le ha podido en muchas ocasiones. Tras ser cedido en 2015 al Mónaco (19 partidos) y volver antes de tiempo por una lesión, ahora deja el club merengue al fichar por el Sporting de Portugal como cedido.

Tiene el luso 29 años y vuelve a su casa, aunque en este caso a las filas del eterno rival de su anterior club, que era el Benfica. Después de un curso para olvidar en lo personal, con solo 4 partidos jugados, Coentrao buscará una nueva oportunidad en la capital de su país desde ahora. El jugador ha sido el que ha confirmado su fichaje con una foto junto a su familia en el José Alvalade.